En 1707, Simón Izquierdo como notario apostólico inició una causa contra don Gregorio Páez de Saavedra por difidencia. El encausado, como caballero de hábito, solicitó que la causa fuese vista por el Consejo de Órdenes. No obstante esta petición, don Gregorio fue prendido y llevado a Madrid, mientras que sus bienes fueron embargados por orden de Simón Izquierdo. A través de las declaraciones de testigos se fueron descubriendo las conexiones y faltas de don Gregorio. Por un lado se señaló su condición de criado del duque del Infantado, de cuyo ganado se hacía cargo; asimismo, se resaltó la gran amistad con el conde de la Corzana que le había recomendado mucho antes de su paso a Portugal. Asimismo, algunos testigos aseguraron que don Gregorio había manifestado públicamente su afecto y parcialidad por el archiduque, a quien llamaba Carlos III. Debido a la incautación de bienes, se recopilaron una serie de cartas personales del reo y se apresó a su hermano, don Sebastián Páez, a quien se interrogó por los vínculos de su hermano. Sin embargo, don Gregorio declaró su inocencia y denunció a Simón Izquierdo alegando que había influido y coartado a los testigos para lograr que lo inculpasen en las faltas imputadas. Se procedió entonces contra Simón Izquierdo, Bartolomé de Jaraquemada y Domingo Pacheco, que había sido nombrado administrador de las rentas incautadas de don Gregorio Páez. En el caso de este último, protagonizó una fuga antes que dar cumplimiento de las cuentas de su administración. Sí que se probaron los manejos de Simón Izquierdo en relación con los testigos gracias, entre otras cosas, a un memorial y un par de cartas que se presentaron ante el tribunal. Asimismo, otros testigos corroboraron la enemistad previa entre Bartolomé de Jaraquemada y Gregorio Páez a resultas del valimiento de éste último con el duque del Infantado. Gregorio Páez trató de verse compensado económicamente por los perjuicios que le habían causado y reclamó no sólo los bienes embargados, sino también las cantidades consumidas por Simón Izquierdo cuando hizo uso de su casa en Colmenar Viejo.