En 1768 la Real Chancillería de Valladolid procedió judicialmente contra Andrea del Castillo Lobo, su marido, Juan Rodríguez, y el amante de ella, Santos Gutiérrez, alias el Romerillo, por varios delitos relacionados con su oficio de buhoneros. Según las declaraciones de algunos testigos, la procedencia de los géneros con los que comerciaban era cuestionable y, además, los bajos precios a los que los vendían se debían al impago de aduanas. No era la primera vez que Andrea del Castillo Lobo se había enfrentado a la justicia. A la pieza de la Chancillería se unieron tanto las diligencias hechas en Ampudia (Palencia) en 1741 por un robo cometido en dicha villa como las realizadas en Capillas (Palencia) en 1765 por amancebamiento. Al registrarse la casa del matrimonio se hallaron diversas cartas que les vinculaban con otros individuos que habían colaborado en la comisión de los delitos. Fue el caso de Francisco Baldajos, casado con Isabel Rodríguez, hija de Juan Rodríguez y Andrea del Castillo Lobo, quien, tras desertar del ejército, solía acompañar a sus suegros en sus viajes de buhonería. La Chancillería condenó a Santos Gutiérrez a ocho años de destierro en un presidio africano, así como al pago de las costas del juicio conjuntamente con su amante. Andrea del Castillo Lobo fue encarcelada y permaneció en prisión, a pesar de la petición de libertad presentada alegando mala salud.