En 1637 don Juan de Escobar demandó judicialmente al duque del Infantado en relación a una donación hecha en 1 de febrero de 1633. Por la misma, el duque se comprometía a entregar una renta vitalicia de 500 ducados al año en pago a sus servicios. Estos no sólo comprendían el ejercicio del cargo de tesorero, sino también las ayudas económicas que don Juan de Escobar había hecho al duque en vida de su abuela, la duquesa doña Ana, y de su padre, el marqués de Saldaña. No obstante estas premisas, el duque no cumplió con su obligación y en su defensa alegó los grandes beneficios económicos que el tesorero había logrado en el transcurso de su ejercicio, así como el hecho de que las ayudas económicas prestadas se habían sustentado en obligaciones contraídas sobre el patrimonio del propio duque. Por su parte, don Juan de Escobar además de recalcar sus buenos servicios a la casa del Infantado y los de su familia (su mujer había sido camarera de la condesa de Saldaña), presentó cuentas y una serie de cartas en las que diversas personas reseñaban su buen hacer, así como las intenciones del duque por hacerle buena merced. Las propias anotaciones del tesorero en las cartas señalaban las incongruencias de sus autores, que escribieron una cosa y luego testificaron otra en los interrogatorios.

En el sobrescrito de lac arta aquí transcrita don Juan de Escobar escribió lo siguiente: "El duque mi señor, 11 de agosto. En que dice cuán agradecido está de mi cuidado y que el cuerpo de su abuela no da lugar a detención, y que ahora se ha de echar de verme gran diligencia. Y como me enviará el poder que le avise la forma del concierto".