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Com trinta e seis anos, Anastácio dos Santos foi condenado por crime de furto industrioso através de cartas falsas. Quando chegou a Óbidos, Anastácio dos Santos foi ter com o sineiro da vila para este lhe passar uma carta em nome de Filipe dos Mosteiros com o objetivo de conseguir enganar António Sepúlveda em três moedas e meia. Depois dirigiu-se à loja de António Sepúlveda fazendo-se passar pelo moço de recados de Filipe dos Mosteiros, o qual devia receber a quantia indicada no bilhete. Consta do processo que António Sepúlveda agiu de boa-fé, acedendo ao pedido de dinheiro já que conhecia as pessoas envolvidas. Recebido o montante, Anastácio dos Santos comprou vários bens e ainda pagou 240 réis ao sineiro. Daí seguiu para as Caldas da Rainha e utilizou o mesmo estratagema para enganar António Rodrigues Dinis, mercador e administrador de tabaco. Nas Caldas pediu a Joaquim Canastreiro que lhe escrevesse uma carta em nome de Francisco Botelho dos Vidais, dirigida a António Rodrigues Dinis, na qual se pediam cinco moedas em metal.